Gabriela Olszowska, posiadająca tytuł doktora nauk humanistycznych, ukończyła studia z zakresu polonistyki na Uniwersytecie Jagiellońskim, Zarządzania w oświacie na Politechnice Krakowskiej oraz studia podyplomowe z europeistyki w Akademii Ignatianum. Była uczestniczką programu edukacyjnego Kreator (1995-1999), który skupiał się na integracji kluczowych kompetencji z dydaktyką.
Jest edukatorem i trenerem nauczycieli, metodykiem, a także autorką wielu koncepcji warsztatów i publikacji metodycznych, w tym podręczników i programów nauczania. Pełniła wieloletnią funkcję recenzenta podręczników szkolnych dla Ministerstwa Edukacji Narodowej.
Jest również jurorką w konkursach Ośrodka Rozwoju Edukacji, w tym w konkursie na programy szkolne. Od 2007 roku angażuje się w przygotowanie kadry kierowniczej szkół na licznych kursach i studiach z zarządzania oświatą w Małopolsce.
Olszowska była dyrektorką gimnazjum, do którego uczęszczała córka prezydenta Dudy
Współtworzyła innowacje pedagogiczne w Gimnazjum nr 2 w Krakowie, którego była dyrektorem od 2001 roku. Szkoła ta mogła się pochwalić w 2017 roku ponad 300 laureatami olimpiad. Wśród jej najbardziej znanych absolwentów była Kinga Duda, córka obecnego prezydenta Andrzeja Dudy. W wywiadzie dla naTemat.pl Olszowska wspominała, że Kinga Duda "była znakomitą uczennicą".
Autorka książki o systemie oceniania w szkole
Książka Gabrieli Olszowskiej "O!cena. Od przepisów do sztuki oceniania" to przewodnik po procesie oceniania w szkole. W książce znajduje się wiele narzędzi, tabel i innych materiałów, które mogą być pomocne nauczycielom w codziennych zmaganiach z procesem oceniania. Autorka podkreśla, że ocenianie powinno służyć rozwojowi uczniów, a nie tylko spełnianiu formalnych wymogów - stwierdził trener, wieloletni wicedyrektor Piotr Bachoński w swojej recenzji, którą można znaleźć na portalu perceptiedukacja.pl.